Home/e_distillazione dell'alcol così preparato

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DISTILLAZIONE DELL'ALCOL COSÌ PREPARATO;

  • Gli alcoli sono composti organici di struttura simile agli alcani, in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo ossidrilico (-OH), aventi pertanto formula bruta CnH(2n + 1)OH.
  • A temperatura ambiente, gli alcol più leggeri (ossia a più basso peso molecolare) sono sotto forma di liquidi incolori con odori caratteristici e miscibili con l'acqua.
  • Una stima grossolana della miscibilità in acqua di un alcol (ma anche di un diolo o di un etere) può essere fatta dalla conoscenza della sua formula bruta: infatti sono in genere miscibili in acqua gli alcoli che contengono fino a 4 atomi di carbonio per ogni atomo di ossigeno nella loro struttura.
  • La miscibilità in acqua degli alcoli, nonché il loro elevato punto di ebollizione rispetto ad altre molecole organiche di simili dimensioni e strutture è spiegato tramite la formazione di legami a idrogeno tra l'idrogeno del gruppo -OH e l'ossigeno delle molecole vicine.
  • La miscibilità in acqua degli alcoli che contengono più di 6 atomi di carbonio è pressoché nulla, in quanto il legame idrogeno che si forma tra l'ossidrile dell'alcol e i dipoli dell'acqua diventa sempre meno influente in presenza di lunghe catene di atomi di carbonio (che costituiscono la parte apolare della molecola).
  • Gli alcoli si ottengono sia da fonti naturali sia per sintesi. Esempi comuni di alcoli sono il metanolo (CH3-OH) e l'etanolo (CH3-CH2-OH). 
  • Quest'ultimo è l'alcol per antonomasia: ottenuto in natura dalla fermentazione degli zuccheri, è l'alcol contenuto nelle bevande alcoliche (tra cui vino e birra).
  • Dal punto di vista della loro struttura chimica, gli alcoli sono classificati in primari, secondari o terziari in funzione del numero di gruppi alchilici legati all'atomo di carbonio cui è legato il gruppo -OH: tale classificazione ha effetto anche sulla reattività chimica dell'alcol stesso.

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  • Il gruppo -OH conferisce a queste molecole organiche un carattere leggermente acido (pKa circa 15-18). La pKa varia a seconda dell'ordine dell'alcol, gli alcol primari, in soluzione acquosa, sono più acidi degli alcol secondari che a loro volta sono più acidi degli alcol terziari. 
  • Sebbene originariamente si affermasse che la conseguenza di questa differenza di acidità fosse da attribuire agli effetti induttivi elettron-donatori dei gruppi alchilici(che iniettando densità elettronica verso l'ossigeno, porterebbero ad una destabilizzazione della base coniugata rendendo l'acido corrispondente, cioè l'alcol, più debole), ora é noto che questo è dovuto agli effetti di solvatazione. In soluzione acquosa, in seguito alla dissociazione, l'anione alcossido è circondato da molecole d'acqua che con il loro carattere polare, lo stabilizzano. 
  • Più gruppi alchilici sono presenti, più l'effetto della solvatazione diminuisce a causa dell'ingombro sterico; questo destabilizza l'anione alcossido e causa la diminuzione di acidità.
  • In fase gassosa l'ordine di acidità è invertito, infatti un alcol terziario risulta più acido di un alcol secondario che risulta più acido di un alcol primario. 
  • Questo è dovuto agli effetti di polarizzazione. 
  • Sia in soluzione acquosa che in fase gassosa vi sono effetti di polarizzazione, ma, mentre in soluzione acquosa prevalgono gli effetti di solvatazione, in fase gassosa(dove c'è assenza di solvente polare) ,gli effetti di polarizzazione determinano totalmente il carattere acido dell'alcol. 
  • Quando l'alcol terziario perde un idrogeno in fase gassosa, la base coniugata risulta stabilizzata da effetti di polarizzazione dovuti all'effetto induttivo elettron-repulsore dell'ossigeno. Quest'ultimo, donando densità elettronica, provoca una distorsione dell'orbitale sigma di legame C-C che lega il carbonio centrale a ciascun gruppo alchilico, in questo modo la densità elettronica si distribuisce in modo asimmetrico verso i gruppi alchilici lasciando il carbonio con una accentuata lacuna elettronica. 
  • Questa lacuna elettronica aumenta il carattere elettronegativo del carbonio legato all'ossigeno. L'aumento di elettronegatività del carbonio fa sì che l'ossigeno venga privato ulteriormente di densità elettronica, questo stabilizza l'anione alcossido rendendo l'alcol corrispondente più acido. 
  • Minore è il numero di gruppi alchilici, minore sarà l'effetto di polarizzazione e minore sarà l'acidità dell'alcol.

DURANTE IL PROCEDIMENTO L'ALCOL OTTENUTO ATTRAVERSO IL PROCESSO SPAGIRICO HA UNA PUREZZA ED UNA GRADAZIONE CHE OSCILLA TRA I 95° ED I 98°